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1996年17歳、阪神淡路大震災のチャリティーアルバムにてヴォーカリストとして初のCD「K列車で行こう/17才のジャズ」をリリース。被災した高校生によるビッグバンドと共演。

同年、ベルリン・コンテンポラリー・ジャズ・オーケストラのジャパンツアーにゲスト・ヴォーカリストとして参加。

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翌年18歳には初のリーダーアルバム「18/ P.S. I Love You」を発表、話題となる。

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1999年20歳、スイングジャーナル誌読者人気投票 男性ジャズ・ヴォーカリスト部門第1位に輝き、

アルバム「ソー・ナイス」 (somethin’else/東芝EMI 現：ユニバーサルミュージック)で

「日本が誇る20歳の天才ヴォーカリスト」の呼び名でメジャーデビュー。

大ベストセラーとなり各マスコミにも多く取り上げられる。

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2000年、ミュージカル「ミラクル」（原作：辻仁成、音楽：宮川彬良）の主役に抜擢、主演。

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同年、スコット・ハミルトン(T.sax)、エディ・ヒギンズ(P)らのジャパンツアーにゲスト・ヴォーカリストとして参加。

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スイングジャーナル誌ゴールド・ディスクほか、ニュー・スター賞、日本ジャズ・ヴォーカル大賞、ジャズ・ディスク大賞、日本ゴールド・ディスク大賞、文化庁主催芸術祭レコード部門優秀賞等、数多くの賞を受賞。

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中国・台湾・韓国・シンガポールでもアルバム発売。

シンガポール音楽祭にて初の海外単独コンサート実施。

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2001年、米・NYブルーノートに自己のグループ率いて最年少出演。

​NY公演にNHKが密着、２時間のドキュメント番組「NHKドキュメント/小林桂 奇跡のジャズ・ヴォーカリスト」として放送される。

 

同年、アニメ映画「メトロポリス」（原作：手塚治虫、脚本：大友克洋）にて主役ケンイチ役の声優に抜擢。

 

同年、神宮球場ヤクルト－巨人開幕戦セレモニーにて、また翌年東京ドームで行われた日米野球2002開幕戦にて、父・小林洋のピアノ伴奏で「君が代」をジャズアレンジにて独唱という偉業を成す。

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2002年、マルイ・メンズブランド「ビサルノ」のイメージキャラクターを務める。

 

 2003年、フジテレビ系ドラマ「フジ子・ヘミングの軌跡」(出演：菅野美穂、十朱幸代、野際陽子、ウエンツ瑛士ほか) にてジャズシンガーのケン役として出演。

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同年、東京ディズニー・シーにて開催されたスペシャル・イベント「ディズニー・デリシャス・デイズ」において、スペシャル・コンサートをパーク内の劇場「ブロードウェイ・ミュージック・シアター」にて実施。

 

2004年、資生堂ピエヌCMソング「流し目プレイ☆」(出演：伊藤美咲、音楽：菅野よう子)の歌唱にて話題となる。

 

2005年、映画「真昼の花」(原作：角田光代、監督：秋原正俊、出演：森下千里、黒田アーサーほか) にてストーリーテラー役として出演。

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25歳までに100曲を超えるスタンダード楽曲を録音し、ジャズ・ヴォーカルブームを牽引する存在に。

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​2007年、服部良一 〜生誕100周年記念トリビュート・アルバム〜に参加。「午前二時のブルース」を歌唱、話題となる。(参加アーチスト：福山雅治、井上陽水、関ジャニ∞、ゴスペラーズ、東京スカパラダイスオーケストラ、さだまさし、一青窈、山崎まさよし、松浦亜弥、日野皓正、徳永英明、布施明、森山良子、小田和正など)

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2010年、ポニーキャニオンに移籍。ポニーキャニオンにて自己のレーベル「twinKle note」を立ち上げ、更に多くのリリースを重ねる。

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2012年、「トミー・ヒルフィガー」にてイメージキャラクターを務める。

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2016年にはリクエストの多い名曲を集めたアルバム「ザ・スタンダード」
2017年には「ザ・スタンダードⅡ」をリリース、通算20枚目のアルバムとなる。

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2018年、「音楽生活25周年記念ツアー」を小林桂クインテットにて実施。

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2019年、「クリスマスツアー2019  “Kei sings Xmas!”」を小林桂クインテットにて実施。

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現在は自身と同世代のバンドメンバーから成るユニットでの活動を中心に全国的に演奏活動を展開中。

ジャズスタンダードの伝道師として、原曲の美しさを活かす曲解釈、またスキャットでミュージシャンと対等にインプロヴァイズして行くヴォーカル・スタイルは幅広いリスナー、ミュージシャンから支持され続けている。